Функционалната група е атомът или групата атоми, която носи химичните свойства на молекулата. Въглеродният скелет почти не участва в реакциите — реагира групата. Затова функционалните групи в органичната химия решават три неща наведнъж: към кой клас принадлежи веществото, как се казва и по коя реакция се разпознава.
Практическият извод за изпита е кратък: щом разпознаеш групата, знаеш отговора. Вещество с –COOH ще отделя CO₂ с натриев хидрогенкарбонат; вещество с –CHO ще даде сребърно огледало; вещество с –NH₂ ще образува сол с HCl. Долната таблица е справката, а след нея са двата начина да откриеш групата — по структурна и по молекулна формула.
Таблица на основните функционални групи
| Група | Формула | Клас съединения | Наставка / представка | Разпознава се по |
|---|---|---|---|---|
| Хидроксилна | –OH | алкохоли (при арен — феноли) | -ол / хидрокси- | с натрий отделя водород; с карбоксилна киселина дава естер |
| Алдехидна (карбонилна) | –CHO | алдехиди | -ал / оксо- | сребърно огледало с амонячен разтвор на сребърен оксид; тухленочервена утайка Cu₂O с Фелингов реактив |
| Кетонна (карбонилна) | >C=O | кетони | -он / оксо- | не се окислява при условията за алдехид — точно това е разликата |
| Карбоксилна | –COOH | карбоксилни киселини | -ова киселина / карбокси- | с NaHCO₃ отделя CO₂; неутрализира основи |
| Естерна | –COO– | естери | …ов …оат / — | хидролиза: кисела (обратима) или основна (сапонификация) |
| Етерна | –O– | етери | — / алкокси- | инертна: не реагира с натрий, не се хидролизира при обикновени условия |
| Амино | –NH₂ | амини | -амин / амино- | основен характер — с HCl дава сол |
| Амидна | –CO–NH₂ | амиди | -амид / — | хидролиза до киселина и амоняк (или амин); не е основа като амина |
| Нитро | –NO₂ | нитросъединения | — / нитро- | редукция до аминогрупа: нитробензен → анилин |
| Халогенна | –F, –Cl, –Br, –I | халогенопроизводни | — / флуоро-, хлоро-, бромо-, йодо- | нуклеофилно заместване: с воден разтвор на основа дава алкохол, а халогенидният йон се доказва със сребърен нитрат |
Когато в молекулата има повече от една група, само най-старшата влиза като наставка, а останалите стават представки. Редът на старшинство в училищния материал е: карбоксилна → естерна → амидна → алдехидна → кетонна → хидроксилна → амино. Етерната, халогенната и нитрогрупата се пишат само като представки. Самото подреждане на името по този ред е отделна тема — алгоритъмът за съставяне на име тръгва точно оттук.
Как се открива групата по структурна формула
При структурна формула работата е механична, ако вървиш по ред:
- Намери всички атоми, различни от въглерод и водород — кислород, азот, халоген. Около тях е групата.
- Виж как е свързан кислородът. Единична връзка с водород (–O–H) е хидроксилна група; единична връзка между два въглерода (C–O–C) е етерна; двойна връзка (C=O) е карбонилна.
- Ако има C=O, провери какво още виси на този въглерод. Водород → алдехид. Само въглероди → кетон. –OH → карбоксилна киселина. –O–C → естер. –NH₂ → амид.
- Провери къде стои групата. Хидроксил върху бензеново ядро не е алкохол, а фенол — и се държи различно.
Как се открива групата по молекулна формула
Молекулната формула не дава групата еднозначно, но стеснява избора до два варианта, а задачата после ги разделя с една реакция. Първо се смята степента на ненаситеност: (2·C + 2 + N − H − халогени) / 2, като кислородът не влиза в сметката. Нула означава наситена верига без пръстен; единица — една двойна връзка или един цикъл.
- CₙH₂ₙ₊₂O — наситен алкохол или етер. C₂H₆O е етанол или диметилов етер; натрият отделя водород само с етанола.
- CₙH₂ₙO — алдехид или кетон. C₃H₆O е пропанал или пропанон; сребърното огледало дава само пропаналът.
- CₙH₂ₙO₂ — карбоксилна киселина или естер. C₂H₄O₂ е етанова киселина или метилов метаноат; NaHCO₃ отделя CO₂ само с киселината.
- CₙH₂ₙ₊₃N — наситен амин; CₙH₂ₙ₊₁NO — амид.
Двойките, които най-често се бъркат
Алдехид и кетон
И двата имат C=O. При алдехида карбонилният въглерод носи водород и стои в края на веригата (–CHO); при кетона е вътре във веригата и е заобиколен само от въглероди. Проверката е окисление: алдехидът дава сребърно огледало и утайка с Фелингов реактив, кетонът — не.
Естер и карбоксилна киселина
Имат една и съща молекулна формула и затова се бъркат най-лесно. Киселината има подвижен водород в –COOH, естерът го няма — на негово място стои въглеводороден остатък. Киселината оцветява индикатора и отделя CO₂ с хидрогенкарбонат; естерът не прави нито едното, но се хидролизира.
Амин и амид
И в двата има азот, но съседството решава всичко. В амина азотът е свързан само с въглерод и водород и свободната му електронна двойка е достъпна — затова се държи като основа и дава сол с HCl. В амида азотът стои до карбонилна група, двойката е делокализирана и основните свойства практически изчезват. Амидът се разпознава по хидролизата при нагряване с киселина или основа.
Алкохол и фенол
Групата е една и съща — хидроксилна. Разликата е към какво е свързана: при алкохола към наситен въглерод, при фенола — директно към бензеново ядро. Ядрото изтегля електрони, водородът става подвижен и фенолът проявява слаби киселинни свойства: реагира с NaOH и дава фенолат, докато алкохолът не реагира. С натрий реагират и двата, затова тази проба не ги различава.
Типови задачи, в които групата решава задачата
- Разпознаване по проба. „Вещество с формула C₃H₆O дава реакция на сребърното огледало.“ Формулата допуска алдехид и кетон, пробата изключва кетона — веществото е пропанал.
- Две групи в една молекула. „Вещество реагира и с HCl, и с NaOH.“ Значи съдържа едновременно амино- и карбоксилна група — аминокиселина.
- Верига от превръщания. Етанол → етанал → етанова киселина, а последната с етанол и сярна киселина дава естер. Всяка стрелка е смяна на групата, а условието се пише над стрелката.
- Хидролиза. „C₄H₈O₂ при нагряване с воден разтвор на NaOH дава сол и алкохол.“ Съставът допуска киселина или естер, но продуктите сочат естер.
- Назоваване. Избираш старшата група за наставка, останалите стават представки и номерираш веригата така, че старшата да получи по-малък номер.
В кандидатстудентските изпити по химия отговорите на задачата по органична химия се представят с химични уравнения и схеми, условията се изписват над стрелката, а продуктите се именуват. Броят на задачите и въпросите обаче се мени и не е еднакъв за различните университети — точния формат за годината виж в програмата за изпита на съответния университет.
Как се тренира това
Таблицата се запомня бързо; трудното е обратната посока — от формула към група и от група към реакция, под напрежение и за минути. Работи се с кратки серии: вземаш десет формули, за всяка записваш групата, класа, името и една доказателствена реакция, и чак после сверяваш. Грешките се повтарят в същите четири двойки, затова те се проверяват целенасочено, а не се чака да изскочат на изпита. Ако искаш това да върви с проверка на всяка стъпка, точно така са устроени уроците по химия в центъра — с решаване на задачи и разбор на типичните капани.
