Номенклатурата на органичните съединения е наборът от правила, по които на една структурна формула отговаря едно име, а на едно име — една структура. Затова тя не се учи като списък от имена за запомняне, а като алгоритъм, който се изпълнява в определен ред: определяш класа, избираш главната верига, номерираш я, установяваш заместителите и накрая сглобяваш името.
Същият алгоритъм работи и в обратната посока. Когато получиш име и трябва да начертаеш формулата, просто четеш частите на името отзад напред: наставката казва коя е характерната група, коренът — колко въглеродни атома има главната верига, а префиксите с локантите — какво и къде е закачено. Кандидатстудентските задачи изискват и двете умения, затова по-долу са дадени по един решен пример в двете посоки.
Защо номенклатурата на органичните съединения носи точки
В задачата по органична химия на приемните изпити по химия обикновено се пише верига от превръщания — уравнения или схеми, с условията над стрелката. В критериите за оценяване на медицинските университети наименованията на получените продукти се точкуват наред със самите формули, тоест вярна реакция с грешно име губи точки. Кои класове съединения влизат за конкретната кампания и как точно е формулирана задачата се проверява в изпитната програма на съответния университет за годината — тя се обновява и не е една и съща навсякъде.
Алгоритъмът в шест стъпки
- Определи класа. Намери характерната група — тя определя наставката. Ако групи има повече от една, наставката идва от по-старшата.
- Избери главната верига. Това е най-дългата верига, която съдържа характерната група и кратните връзки. При две еднакво дълги вериги се избира тази с повече заместители. Главната верига невинаги е написаната хоризонтално.
- Номерирай в правилната посока. Най-малък локант получава характерната група. Ако няма такава — кратната връзка. Ако няма и кратна връзка — заместителите, по правилото за първата точка на различие.
- Установи заместителите. Обходи всеки въглероден атом от веригата и отбележи какво виси на него и с кой номер: метил, етил, хлоро, нитро, както и групите, които са изместени в префикс.
- Подреди префиксите. По азбучен ред, като умножителните представки ди-, три-, тетра- не участват в подреждането, а локантите се пишат пред всеки префикс.
- Сглоби името: префикси с локанти + корен според броя въглеродни атоми + ненаситеност + наставка с локант.
Класове, характерни групи и наставки
Таблицата по-долу покрива класовете, които се срещат най-често в училищния материал и в кандидатстудентските сборници. Примерите са дадени с име и формула, за да се чете в двете посоки.
| Клас | Характерна група | Наставка или префикс | Пример |
|---|---|---|---|
| Алкани | няма | -ан | пропан, CH3–CH2–CH3 |
| Алкени | C=C | -ен | пропен, CH2=CH–CH3 |
| Алкини | C≡C | -ин | пропин, CH≡C–CH3 |
| Халогенопроизводни | –Cl, –Br, –I, –F | префикс хлоро-, бромо- | 2-хлоропропан, CH3–CHCl–CH3 |
| Алкохоли | –OH | -ол | етанол, CH3–CH2–OH |
| Феноли | –OH към бензеново ядро | -ол | фенол, C6H5–OH |
| Алдехиди | –CHO | -ал | етанал, CH3–CHO |
| Кетони | >C=O | -он | пропанон, CH3–CO–CH3 |
| Карбоксилни киселини | –COOH | -ова киселина | етанова киселина, CH3–COOH |
| Естери | –COO– | алкил …оат | етилетаноат, CH3–COO–C2H5 |
| Амини | –NH2 | -амин | етанамин (етиламин), CH3–CH2–NH2 |
| Амиди | –CONH2 | -амид | етанамид, CH3–CONH2 |
| Аминокиселини | –NH2 и –COOH | амино… + -ова киселина | 2-аминопропанова киселина, CH3–CH(NH2)–COOH |
Когато функционалните групи са повече от една
Тогава се решава коя група дава наставката и коя слиза до префикс. Обичайният ред на старшинство, с който се работи в училищния материал, е: карбоксилна киселина, естер, амид, алдехид, кетон, алкохол и фенол, амин. По-старшата група определя наставката и получава най-малкия локант; по-младата се изписва като префикс — хидрокси- за –OH, оксо- за карбонилна група, амино- за –NH2.
Още една подробност, която обърква: локантът на наставката се среща записан и преди корена, и след него — „2-пентанол“ и „пентан-2-ол“ означават едно и също. Двата записа се използват в различни учебници, затова се придържай към записа в учебника и в изпитната програма, по която се готвиш.
От формула към име: решен пример
Дадено е CH3–CH(OH)–CH2–CH(CH3)–CH3.
- Характерната група е –OH, значи класът е алкохол и наставката е -ол.
- Най-дългата верига, която съдържа въглерода с –OH, е от пет въглеродни атома — коренът е пентан.
- Номерираме така, че –OH да получи по-малкия номер: от левия край тя е на C2, от десния щеше да е на C4. Значи локантът е 2.
- При това номериране метиловата група стои на C4.
- Името е 4-метилпентан-2-ол.
Ако беше номерирано от другия край, щеше да се получи „2-метилпентан-4-ол“ — тоест грешка, при която е спазено правилото за заместителя, но е нарушено по-важното правило за характерната група.
От име към формула: решен пример
Дадено е 3-метилбут-1-ен.
- Коренът „бут“ означава верига от четири въглеродни атома: C1–C2–C3–C4.
- Наставката „-ен“ с локант 1 поставя двойната връзка между C1 и C2.
- Префиксът „3-метил“ закача метилова група на C3.
- Накрая се допълват водородите така, че всеки въглерод да е четиривалентен.
- Получава се CH2=CH–CH(CH3)–CH3.
Бърза проверка на същия механизъм с друга група: 2-хлоробутанова киселина. Карбоксилната група е винаги C1, веригата е от четири въглерода, хлорът е на C2 — тоест CH3–CH2–CHCl–COOH.
Типични грешки при номенклатурата на органичните съединения
- Номериране от грешния край. Най-малкият локант е за характерната група, не за първото разклонение, което се набива на очи.
- Погрешно избрана главна верига. Ако формулата е начертана на чупки, най-дългата верига често минава през ъгъл, а не по хоризонталата.
- Пропуснат заместител. Проверявай всеки въглерод поотделно; броят на водородите е контролата, че нищо не е изпуснато.
- Грешна наставка при няколко функционални групи. Наставката е само една — от по-старшата група, останалите стават префикси.
- Неправилна подредба на префиксите. Подрежда се по азбучен ред на самия префикс; „ди-“ и „три-“ не се броят при подреждането.
- Слети еднакви заместители. Пише се „2,3-диметил“, а не „2-метил-3-метил“.
- Изпуснати локанти, тирета и запетаи. Име без локанти е непълно и се оценява като такова.
Как се упражнява
Номенклатурата се вдига бързо, но само ако се тренира в двете посоки едновременно: за всяка формула — име, и за всяко име — формула, начертана на ръка. Добро упражнение е да вземеш схема от сборник, да напишеш продуктите и веднага да ги наименуваш, без да поглеждаш отговора. По този начин се работи и в уроците по химия, където грешките се хващат в момента, в който се допускат, а не след проверена контролна.
И още нещо — наименуването рядко е отделна задача. То върви заедно с реакциите и условията им, затова има смисъл да се гледа в контекста на цялата изпитна задача; как е устроена тя, е описано в статията за формата на кандидатстудентските изпити по медицина. Конкретният обхват на класовете съединения за твоята година пък се сверява с изпитната програма на университета, в който ще кандидатстваш.
